Atividade 3 – FAR – Química Medicinal – 53/2025

ATIVIDADE 3 – FAR – QUÍMICA MEDICINAL – 53/2025

QUESTÃO 1

A sulfanilamida era uma sulfa popular e tem sido comercializada em comprimidos e cápsulas desde meados da década de 1930 pela Massengill Company dos Estados Unidos.

Elaborado pelo professor, 2024.

A figura a seguir demonstra análogos de sulfonamida usados em estudos de Relação Estrutura-Atividade:

Fonte: Professor.

Considerando o mecanismo de ação e a relação estrutura-atividade (REA) das sulfonamidas, avalie as afirmações a seguir:

I. As sulfonamidas são inibidores competitivos da diidropteroato sintase, impedindo a incorporação do PABA no ácido diidropteróico.

II. Microrganismos que podem usar folato pré-formado são sensíveis à ação das sulfonamidas.

III. O grupo para-amino das sulfonamidas é essencial para a sua atividade e deve ser não substituído, com exceção de quando substituído por um grupo acil.

IV. As células de mamíferos são sensíveis às sulfonamidas porque precisam sintetizar seu próprio ácido fólico.

É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1 – I.
Alternativa 2 – II.
Alternativa 3 – III.
Alternativa 4 – I e III.
Alternativa 5 – II e IV.

QUESTÃO 2

Os oxicans são uma classe de antiinflamatórios não esteróides (AINEs) estruturalmente relacionados à classe do ácido enólico das 4-hidroxi-1,2-benzotiazina carboxamidas. Eles são usados clinicamente para tratar inflamações agudas e crônicas, inibindo a atividade das duas isoformas da ciclooxigenase (COX), COX-1 e COX-2.

Elaborado pelo professor, 2024.

A figura a seguir demonstra a estrutura dos oxicans: ​

Fonte: SANTOS, R. A. M. dos. Química Medicinal. Indaial, SC : Arqué, 2023.

Considerando o estudo da Relação Estrutura-Atividade (REA) dos oxicans, avalie as afirmações a seguir:

I. A atividade ótima dos oxicans é observada quando o substituinte R1 é um grupo metil.

II. Substituintes carboxamida alquil são mais ativos do que substituintes aril ou heteroaril.

III. Não foram observadas correlações diretas entre acidez e atividade, coeficiente de partição e propriedades eletrônicas ou espaciais nos oxicans.

IV. A substituição do grupo carboxamida por um heteroaril, em vez de aril, resulta em valores de pKa mais baixos e aumento na atividade anti-inflamatória.

É correto apenas o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1 – I.
Alternativa 2 – II.
Alternativa 3 – I e III.
Alternativa 4 – III e IV.
Alternativa 5 – I, III e IV.

QUESTÃO 3

Compreender as propriedades físico-químicas de um medicamento, a histologia e a influência da combinação na forma como o medicamento permeia as membranas ajuda a prever o seu transporte para dentro e através do corpo. Diversas as características físico-químicas que influenciam na atividade de um fármaco, dentre elas o pka, lipossolubilidade, peso molecular, etc.

Elaborado pelo professor, 2024.

​Com relação a estas características e a figura acima, avalie as afirmações a seguir.

I. Mediante a avaliação da figura abaixo é possível afirmar que a molécula 2 é mais lipossolúvel.

II. A presença de ligações insaturadas como as que existem em –CH=CH-, entre outras, auxiliam no aumento das hidrofilicidade.

III. O pka influencia na ionização do fármaco nos compartimentos orgânicos, pois fármacos ionizados apresentam maior taxa de absorção.

IV. Não é possível modificar as propriedades de acidez e basicidade de uma molécula por meio de modificações estruturais.

É correto o que se afirma em:

Alternativas
Alternativa 1 – I e II, apenas.
Alternativa 2 – I e III, apenas.
Alternativa 3 – I e IV, apenas.
Alternativa 4 – II e III, apenas.
Alternativa 5 – II e IV, apenas.

QUESTÃO 4

Anestesia geral é usada para procedimentos cirúrgicos em que é mais seguro ou confortável para você ficar inconsciente. Geralmente é usada para operações longas ou aquelas que seriam muito dolorosas.

Elaborado pelo professor, 2024.

​Sobre anestésicos gerais, assinale a alternativa que descreve corretamente a relação entre a solubilidade no sangue de um anestésico volátil e o início de ação do mesmo:

Alternativas
Alternativa 1 – Anestésicos com alta solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois atingem rapidamente o equilíbrio entre as fases sangue e gasosa.
Alternativa 2 – Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais lento, pois são rapidamente eliminados do corpo antes de atingir os tecidos alvo.
Alternativa 3 – A solubilidade no sangue de um anestésico não afeta o início de ação, pois a velocidade de início de ação depende exclusivamente da potência do anestésico.
Alternativa 4 – Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois saturam rapidamente no sangue e passam para o tecido de forma mais eficiente.