MAPA – FAR – Química Medicinal – 52/2026

MAPA – FAR – QUÍMICA MEDICINAL – 52/2026

CONTEXTUALIZAÇÃO

Você foi contratado como farmacêutico na área de Pesquisa, Desenvolvimento e Inovação (P&D) de uma indústria farmacêutica nacional responsável pelo desenvolvimento de um lote piloto de ácido acetilsalicílico (AAS) destinado à futura produção de comprimidos.

Antes da transferência para escala industrial, a equipe técnica decidiu reproduzir, em escala laboratorial, o processo completo de obtenção do AAS a fim de:

– Compreender o impacto da modificação estrutural do ácido salicílico;

– Avaliar parâmetros críticos de síntese, rendimento e pureza;

– Investigar propriedades físico-químicas relevantes para a formulação farmacêutica;

– Validar critérios iniciais de controle de qualidade do produto.

Como farmacêutico integrante da equipe de P&D, você participará da análise técnica dos resultados experimentais e da tomada de decisões relacionadas ao desenvolvimento do medicamento.

Referências para consulta:
AMARAL, T. D.; CORREA, L. R.; GOMES, V. F.; MOMESSO, L. S. Verificação da influência do pH e do pKa na ionização do AAS e paracetamol. In: CIC FIO, 16., 2017. Anais […]. Disponível em: http://www.cic.fio.edu.br/anaisCIC/anais2017/pdf/07_26.pdf. Acesso em: 8 abr. 2026.

Influência do pH na solubilidade de fármacos. Farmacologia básica e clínica, 2020. Disponível em: https://farmacologia.com.br/2020/05/02/influencia-do-ph/. Acesso em: 8 abr. 2026.

SANTOS, Rogério Aparecido Minini dos. Química medicinal. Indaial, SC: Arqué, 2023. Reimpresso em 2025. 224 p.: il. Disponível em: https://acrobat.adobe.com/id/urn:aaid:sc:VA6C2:4a0e25ce-b8ed-4641-af62-fa831bb2374d. Acesso em: 9 abr. 2026.

Síntese e determinação do ponto de fusão da aspirina. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE QUÍMICA, 57., 2017. Disponível em: https://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html. Acesso em: 8 abr. 2026.

UNICESUMAR. Material didático digital (MDD) de química medicinal. [S.l.], 2022. Disponível em: https://sites.google.com/unicesumar.com.br/protocolos-pratica-farmacia/mdd-sa%C3%BAde#h.6m5slbi2ajmy. Acesso em: 31 mar. 2026.

Com base na situação apresentada, na realização das práticas experimentais e nos materiais da disciplina (livro didático, Material Didático Digital – MDD, aulas conceituais, aulas ao vivo, vídeo de orientação para atividade MAPA e referências para consulta) responda às questões propostas:

QUESTÃO 1 — Origem do Fármaco e Planejamento Racional

O desenvolvimento do ácido acetilsalicílico constitui um exemplo clássico de planejamento racional de fármacos, pois a modificação estrutural no ácido salicílico foi realizada com base no entendimento da relação entre estrutura química e resposta biológica.

Considerando o processo de desenvolvimento racional do fármaco acima, responda:

a) Qual é a modificação estrutural realizada na molécula do ácido salicílico?

b) Qual porção estrutural está mais relacionada à atividade farmacológica dos salicilatos e qual está mais associada aos efeitos adversos gastrointestinais?

c) Exemplifique como modificações estruturais nos grupos carboxila, hidroxila fenólica e no anel aromático podem alterar propriedades clínicas da molécula.

QUESTÃO 2 — Síntese Orgânica do AAS

Durante os testes laboratoriais, o AAS foi obtido pela reação entre ácido salicílico e anidrido acético em meio ácido.

a) Classifique o tipo de reação envolvida na síntese do AAS.

b) Explique a função do catalisador ácido no mecanismo reacional.

c) Cite quais fatores experimentais podem reduzir o rendimento da síntese.

QUESTÃO 3 — Recristalização e Ponto de Fusão

O produto obtido apresentou coloração levemente amarelada após a recristalização, e ponto de fusão inferior ao esperado.

a) Qual é o objetivo da recristalização e da determinação do ponto de fusão?

b) O que indica a coloração levemente amarelada e o ponto de fusão inferior ao esperado?

QUESTÃO 4 — Influência do pH e Propriedades Físico-Químicas

Durante os testes de solubilidade, observou-se que o AAS apresenta maior solubilidade em meio alcalino.

a) Explique como a relação entre pKa do fármaco e pH do meio influencia a ionização dos fármacos e por que essa condição interfere diretamente nos processos de absorção, transporte e excreção no organismo.

REFERÊNCIAS

Insira as referências, nas normas da ABNT, que foram utilizadas para elaborar o seu MAPA.

Unicesumar – Química Medicinal